В XVII веке Михаил Федорович - первый государь из династии Романовых пожертвовал земли под строительство в Кашине Вознесенской церкви. А в начале XIX века в городе одновременно шли две грандиозных стройки. На высоком правом берегу Кашинки в очередной раз обновлялся уже известный вам Воскресенский собор, а на вновь формируемой площади, на левом берегу реки, начиная с 1799 г., на месте обветшавшей деревянной церкви возводили в камне собор Вознесения Господня. В середине XIX века на средства купцов Дорогутиных и все того же купца Н.В. Терликова последовали две перестройки нового собора. Именно тогда он был приведен в настоящий вид, и по проекту губернского архитектора И.Ф. Львова возведена отдельно стоящая колокольня.
25 июня 1993 г. по центру города шел Крестный ход, раку с мощами Княгини Анны переносили из церкви Рождества Христова во вновь открытый после реставрации Вознесенский собор, ставший кафедральным, т.е. главным собором города Кашина. Он был мало похож на те Крестные ходы начала XX века, которые собирали к мощам Благоверной княгини Анны Кашинской тысячи паломников. Тогда, в трудные моменты жизни к ее заступничеству обращались и в крестьянских избах, и в царских дворцах. В 1918 году образок с ликом княгини Анны был найден на месте расстрела императорской семьи.