Адрес: 390013 г.Рязань, ул. Огородная, д. 23
Время основания монастыря неизвестно. Существует несколько версий. Некоторые историки относят его к началу XIII в. (1208), когда Рязанский епископ Арсений I при кн. Романе Глебовиче постр. Укрепления вокруг Переяславля Рязанского. Другие относят основание монастыря ко времени Олега Ивановича (1351), который, оберегая столицу от набегов, создал вокруг Переяславля Рязанского сеть крепостей. Третьи считают, что монастырь был основан в конце XIV в. в память о пребывании в Рязани преп. Сергия Радонежского, приезжавшего в 1386 для примирения вел. кн. Дмитрия Донского с рязанским кн. Олегом | Ивановичем. По мнению четвертых, обитель открыта во времена внука Олега Ивановича - Ивана Федоровича, в честь преп. Сергия Радонежского. В XIV-XVI вв. подвергся разорению от набегов татаро-монголов. Упоминается в письменных источниках 1595-97 и 1628-29 (говорится о существовании храма Святой Живоначальной Троицы). В 1695 возобновлен стольником И. И. Вердеревким. Расположен при впадении р. Павловки в р. Трубеж.
Троицкий (Святой Живоначальной Троицы) храм с приделом св. Алексия-митрополита, построен на месте деревянного в 1695 на средства И. И. Вердеревского. Кирпичный, в стиле русского барокко, световой восьмерик завершался глухим граненым фонарем с луковичной главкой. Внутренний декор и живопись не сохранились. Здание состояло из двухсветного храма и двухсветных трапезной и алтаря. В 7 м юж. Троицкого храма расположен Сергиевский храм. В 1697 на месте деревянного был построен храм, первоначально называвшийся Иоанно-Предте-ченским. В 1752 взамен него на средства А. П. Вердеревского (внук И. И. Вердеревского) был вновь построен каменный Сергиевский храм (прежний храм превращен в его придел, разобран в 1831). В 1852 к нему пристроен северный придел в честь иконы Божией Матери Феодоровской (освящен 24.Х 1852), а в 1902-04 - придел св. Иоанна Предтечи. Бесстолпный, двухсветный; четырехгранный шатер увенчан луковичной главкой. Росписи после 1917 заштукатурены. В 1697 сооружен трехъярусная надвратная колокольня. Главной святыней м. была Феодоровская икона Пресвятой Богородицы (список с Костромской иконы Божией Матери, которой архиепископ Рязанский и Муромский Феодорит в 1613 благословил на царство Михаила Романова и в память об этом событии заказал этот список); в наст, время сведений о судьбе этого образа нет. Одновременно с храмами и колокольней сооружен пять башен и ограда м. На кладбище м. в 1812 похоронен известный русский зодчий М. Ф. Казаков (предположительно за алтарем Сергиевского храма, у северной ограды монастыря). В 1858 возле южных ворот построена двухэтажная каменная часовня.
В 1914 в м. был открыт лазарет. 23.IV 1919 создано Братство Троицкого монастыря, которое возглавил наместник. М. был лишен своего статуса. Храмы некоторое время действовали как приходские. М. здания передали под жилье. В 1931 в храмах м. расположилась столовая. В 1940 закрыт один из м. храмов на Огородной ул. Часовню передали паровозному депо, Сергиевский храм - автошколе (находилась в нем до 1994). В 1949 здание Троицкого храма приспособили под производственные мастерские. С западной и северной сторон к нему пристроили заводские корпуса. Ликвидировано кладбище. В 1950-х гг. в Троицком храме, колокольне и северной. башне разместился завод автомобильной аппаратуры. Снесены южная и восточная башни.
С 1994 начались восстановительные работы в Сергиевском храме. 17.XII 1995 освящен Предтеченский придел Сергиевского храма. 22.XII1995 возрожден м. 8.IV 1996 освящен главный - Сергиевский - придел Сергиевского храма, 27.111 1997 - Феодоровский придел. Продолжаются работы по реставрации Сергиевского и Троицкого храмов, надвратной часовни, братско-настоятельского корпуса, корпуса трапезной и монашеских келий. В Феодоровском приделе в 1999 восстановлены росписи XIX в. В нем находится копия чудотворной иконы Феодоровской Божией Матери. Издается (с 1988) газета "Святые Врата".
В 1998 в м. перенесены мощи свт. Феодорита, священномученика Мисаила, свт. Мелетия, в 1999 - свт. Гавриила.