Монастырь Святого Стефана - самый богатый из метеорских монастырей. Он расположен на огромной скале, возвышающейся над городом Каламбака. Вход в монастырь наиболее доступен и осуществляется по единственному пешеходному мосту длинной 8 метров.
На каменной арке над входом в монастырь до 1927 года сохранялась замурованной плита с надписью «6770 год. Иеремия», которая означает, что некий отшельник по имении Иеремия жил на этой скале уже в 6770 году от сотворения мира, т.е. в 1192 году от рождества Христова. Предположительно, этот отшельник и другие монахи соорудили здесь несколько келий, цистерну для сбора дождевой воды и построили маленькую часовню святого Стефана. Основание самого монастыря относится к концу XIV века. Он был построен Анатолием Катакузиносом и Филофеем Сиатинским, чьи образы запечатлены в маленькой церкви на территории монастыря. В 1545 году константинопольский патриарх Иеремия I провозгласил монастырь ставропигальным и вывел его из-под юрисдикции епархии Стаги.
В 1798 году была сооружена церковь святого Харлампия - кафоликон монастыря. Церковь большей частью не расписана, иконостас выполнен в технике резьбы по дереву и украшен позолоченным крестом.
В конце XIX века монастырь населяли 31 монах, но к 1960 году он почти опустел и в 1961 году был преобразован в женский, и сегодня процветает.
Монастырская трапезная используется для экспозиции монастырских реликвий, к наиболее ценным из которых относятся: дискос с потиром (1631 год); множество переносных икон XVII-XVIII веков; рукопись Божественной литургии 1404 года, написанная одним из основателей монастыря.
Монастырь ведёт большую просветительскую работу в области возрождения византийской музыки, проводит обучение в области иконографии.