Старицкий Успенский монастырь считается одним из старейших монастырей северо-восточной Руси. Предание рассказывает, что еще в 1110 году из Киево-Печерской лавры сюда на Волгу, на земли, принадлежавшие в ту пору Великому Новгороду, в урочище Старый Бор, пришли два инока: Трифон и Никандр. Облюбовав ровное возвышенное место на берегу Волги, среди вековых деревьев, они построили здесь небольшую часовню, положив тем самым начало будущему Успенскому монастырю. Место это было пустынным, и сюда стала стекаться ищущая уединения братия. Трифон скончался в 1127 году, а Никандр - в 1153 году. При оставленных ими учениках обитель продолжала расти, и в 1170-х годах при настоятеле Феодорите был построен деревянный собор Успения Богородицы. Этот храм был освящен новгородским епископом Георгием в присутствии, как утверждало монастырское предание, князя Андрея Боголюбского.
Во второй половине XIII века на монастырь напали татары, призванные на Русь братом Александра Невского Андреем, затеявшим усобицу с другим своим братом, Дмитрием. Монастырь был сожжен дотла, братия во главе с игуменом Серапионом перебита.
Только в начале XVI века князь Андрей Иванович Старицкий возродил древнюю обитель, перенеся ее на нынешнее место. При нем же появилась первая каменная постройка монастыря - белокаменный Успенский собор (1530). Этот памятник древнерусского зодчества сохранился до наших дней и считается одним из самых оригинальных образцов каменной архитектуры той поры. В нем присутствует много элементов, заимствованных из Успенского собора в Москве, но тем не менее это совершенно самостоятельное произведение.
Сын князя Андрея Старицкого Владимир продолжил обустройство монастыря. При нем появилась каменная ограда с зубцами и четырьмя круглыми башенками по углам. Он же украсил Успенский собор новым трехъярусным иконостасом, пополнил монастырскую ризницу богатыми вкладами.
Иван Грозный, полюбивший Старицу, также внес свою лепту в украшение монастыря. При нем в 1570 году была возведена двухэтажная трапезная палата с шатровой Введенской церковью. В нижнем этаже палаты размещались поварня, кладовые, погреба, а в верхнем - трапезный зал, напоминающий собой Грановитую палату Московского Кремля. Тогда же была сооружена надврат-ная церковь Василия Анкирского, но она погибла в пожаре 1681 года. Вместо нее монастырская братия построила в 1694 году небольшой надвратный храм Иоанна Богослова, отличающийся изящным силуэтом. Ворота под церковью выходили к берегу Волги, что создавало некоторые неудобства во время половодья. А в XIX веке, после одного из весенних паводков, когда Волга вышла из берегов и затопила часть монастырского двора, ворота были заложены кирпичом. В 1819 году в монастыре был построен еще один собор - Троицкий. Он задумывался как храм-усыпальница дворянского родаТутолминых. К сожалению, строивший этот собор архитектор не принадлежал к числу искусных, и храм, выдержанный в формах классицизма, получился маловыразительным. В нижнем этаже Троицкого собора была устроена обширная крипта, в которой находится несколько надгробий.
В Старицком монастыре в юном возрасте был пострижен первый русский патриарх Иов. В 32-летнем возрасте он стал архимандритом монастыря. Иван Грозный, бывая на богомольях в Старицком монастыре, обратил внимание на молодого, образованного архимандрита и в 1571 году назначил его настоятелем Симонова монастыря в Москве. Позднее Иов стал первым патриархом Московским и всея Руси.
В 1605 году, после гибели Годуновых, Иов был низложен и сослан в Стариц-кий Успенский монастырь, настоятелю которого было предписано держать Иова «в озлоблении скорбном». Два года он жил здесь, как простой монах, но в 1607 году был торжественно возвращен в Москву, и царь Василий Шуйский, патриарх Гермоген и москвичи принесли свергнутому патриарху всенародное покаяние. Вернувшись в Старицу, Иов скончался спустя четыре месяца, 19 июня 1607 года. В 1652 году его останки были перенесены в Москву и погребены в Успенском соборе. Но в Старицком монастыре можно и сегодня видеть надгробие патриарха Иова. Оно находится в подклете монастырской колокольни и представляет собой плиту из местного старицкого известняка с орнаментом. Первоначально над гробом патриарха стояла небольшая часовня, а в 1686 году вместо нее была воздвигнута трехъярусная шатровая колокольня. На ней были установлены часы с боем, которые каждые четверть часа издавали мелодичный звон, далеко разносившийся над Волгой.
Среди сохранившихся в монастыре усыпальниц - мавзолей генерал-аншефа Ф. И. Глебова, новоторжского помещика, известного вельможи екатерининской эпохи, владевшего, в частности, и подмосковной усадьбой Покровское-Стреш-нево. Надгробие Ф. И. Глебова выполнено в виде массивной приземистой каменной пирамиды. Внутри нее на пьедестале установлен каменный саркофаг.
Ограда Успенского монастыря почти полностью была разобрана в послевоенное время. Сохранилась только угловая башенка с примыкающим к ней незначительным участком стены.