Окончание постройки нынешнего каменного храма относится к 1701 г. По преданию, он был построен калужским земским старостой Иваном Кирилловичем Коробовым. Название храма связано с топографическими особенностями города - слово "верх" на местном крестьянском наречии означало овраг, следовательно, прибавление "за верхом" означает "за оврагом".
Двухэтажный каменный храм с шатровой колокольней издалека обращает на себя внимание стройностью пропорций и богатыми архитектурными деталями. Храм выполнен в стиле построек времен Алексея Михайловича или в стиле "московского барокко". Корпус храма и наружная отделка сохранились почти полностью. Храм пятиглавый, имеет форму полукорабля, высотой около 43 м, длиной чуть более 32 м, по бокам верхнего этажа - галереи, покоящиеся на четырех романских арках, через которые проходит свет в окна нижнего этажа. Галереи сначала были открытыми, но в конце 1776 г. покрыты кровлей, которая держится на пяти четырехугольных колоннах с каждой стороны. После Великой Отечественной войны галерея была полностью застеклена. На галереи и в храм второго этажа ведут с обеих сторон лестницы, перила которых покрывают балюстраду из балясин с кубиками. Главный вход в нижний храм был "из-под колокольни", о чем свидетельствует арка в первом ярусе колокольни, ныне заложенная.
Наружные стены верхнего храма украшены крестами. Храм обведен зубчатым поясом в пять кирпичей на угол. В стенах верхнего храма есть голосники. Кровля у храма четырехскатная, увенчанная пятью главками. Кокошники в верхней части фасадов четверика укреплены раковинообразными вставками. Следует заметить, что здесь отчетливо сказались новые веяния, неизвестные в конце 1680-х гг. Просторный алтарь сохраняет традиционное трехчастное деление, хотя здесь это уже единое помещение. Отделка дверей как в нижнем, так и в верхнем храме, выполнена в русском стиле из мячковского камня. Двери остаются в неприкосновенности, раскрашенными, как были.
Верхний этаж занимает всего один придел - во имя Воздвижения Креста Господня. В нижнем этаже три придела: главный - во имя великомученика Георгия Победоносца, южный - во имя иконы Божией Матери "Утоли моя печали" и северный - во имя Иоанна Предтечи. Южный и северный приделы в нижнем храме были устроены в 1824 г. Верхний храм расписан, как показывает надпись в алтаре и на стенах, в 1766-1767 гг. В 1880-1881 гг. она была промыта и подновлена, без отступления от древнего письма. Позднее ее также неоднократно подновляли, так что сейчас трудно судить о качестве росписи 20-х гг. XVIII в. Нижний храм был расписан в начале XX в. Трапезная часть нижнего храма вновь расписана в 1999 г. иконописцами Калужской епархии.
Пятиярусный иконостас верхнего храма относится к 1770-1780 гг. Его довольно пышная потолочная резьба выполнена в стиле московского барокко. Большинство икон, которые мы видим в иконостасе верхнего храма, были написаны специально для него. В нижний же храм, по окончании строительства каменного собора, иконы для трехъярусного иконостаса были перенесены, по преданию, из прежнего деревянного храма. И если судить по двум реставрированным иконам нижнего храма - великомученика Георгия Победоносца и великомученицы Параскевы Пятницы, датируемым специалистами концом XVI-началом XVII вв. - то это предание можно считать достоверным.
Колокольня Георгиевского собора - один из самых блестящих образцов распространенного в XVII в. архитектурного типа. Трехъярусный четверик легко несет восьмигранный звон, завершенный высоким шатровым верхом. На крыше колокольни симметрично расположены двойные четырехугольные и круглые пролеты слуховых окон. Нижний ярус колокольни укреплен контрфорсом, т.е. поперечной вертикальной скошенной стенкой, придающей архитектуре храма вид древней крепостной стены. Во втором и третьем ярусах есть оконца: два оконца во втором и одно в третьем. Наличники окон украшены небольшими колонками.
С 1926 по 1999 гг. собор являлся кафедральным. 1934-1937 гг. связаны с пребыванием на калужской кафедре священномученика Августина (Беляева). В эти страшные для Русской Церкви годы собор начал вновь заполняться людьми, которых владыка своим примером учил не бояться открыто исповедовать веру. Люди приносили в собор цветы и украшали иконы и архиерейскую кафедру. В то время, когда другие храмы разрушались, Георгиевский кафедральный собор, благодаря владыке Августину, свидетельствовал о непрекращающейся духовной жизни. Священномученик Августин был расстрелян 23 ноября 1937 г. по приговору тройки УНКВД Тульской области. Вместе с ним были арестованы клирики собора: протоиерей Иоанн Сперанский, протоиерей Иоанн Остроглазов, протоиерей Павел Семеновский, священник Афанасий Любимов, священник Василий Макаров и его брат Яков, священник Александр Покровский, диакон Василий Становов, псаломщик Бабичев А.К., староста Тащина З.М., член церковного совета Филатова Е.А., регент Виноградов А.Ф., Сухов М.П., певчий Смирнов. Многие из них были впоследствии расстреляны вместе со священномучеником Августином.
С 1937 по 1942 гг. - время, когда Калужская кафедра оставалась праздной, - в соборе сменилось около десятка священников. После ареста владыки и священнослужителей службу в Георгиевском соборе стали по очереди совершать священники Николо-Козинского храма - протоиерей Александр Кедров и священномученик архимандрит Иоаникий (Дмитриев). Вскоре о. Иоаникий был арестован и привлечен по делу священномученика Августина. На его место был назначен священник Волков В.В., но и он через десять дней был арестован.
С ноября 1937 г. в Георгиевском соборе служил бывший священник храма великомученика Георгия на Воробьевке протоиерей П.А. Добронравов, который прослужил в соборе до весны 1939 г. После него Патриархией был прислан священник К.А. Рождественский. А в 1940 г. на его место был назначен протоиерей Антоний Попов.
В феврале 1940 г. Георгиевский собор был ненадолго закрыт. После открытия (в том же 1940 г.) в соборе служил игумен Прокопий (Зимин), приехавший из Москвы по просьбе старосты Николо-Козинского храма Шумаковой Д.Д. Игумен Прокопий прослужил в соборе три недели, затем его место занял прибывший из Волоколамска протоиерей А.М. Анохин, который служил здесь до 18 ноября 1940 г. В конце января 1941 г. в соборе начал служить протоиерей Иосиф Куницкий. 21 мая 1941 г. в Калугу приехал протоиерей И.С. Соловьев и вскоре стал служить вместе с о. Иосифом. В это же время приехал протоиерей Г.К. Лысяк, который потом временно работал сторожем при кафедральном соборе.
В октябре 1941 г. из Смоленской области вернулся в Калугу о. А.М. Анохин и, когда находящийся в преклонных летах о. Иосиф окончательно слег, был зачислен в штат Георгиевского собора. Отец Иосиф скончался 2 ноября 1942 г. На тот момент штатными священниками собора числились протоиерей Г.К. Лысяк и протоиерей А.М. Анохин.
В 1950 г., при епископе Онисифоре (Пономареве) в соборе был тщательно заделан купол, подновлена роспись и промыта и восстановлена стенная живопись. К празднованию тысячелетия Крещения Руси в храме был произведен ремонт. Снаружи весь храм был подштукатурен и окрашен в красный цвет, была перекрыта крыша, включая и купола. Вместо обветшавшего центрального креста над куполом был поставлен новый, который был вскоре позолочен. Вся настенная живопись верхнего храма была промыта и подновлена, местами написана заново, на западной стене алтаря были выполнены новые росписи. Посередине - Воздвижение Честного и Животворящего Креста Господня, с правой стороны - великомученик Георгий Победоносец и преподобный Пафнутий Боровский, с левой - праведный Лаврентий Калужский и преподобный Тихон Калужский. В это же время иконостас, киоты и все храмовые иконы были отреставрированы.
В соборе находится главная святыня Калужской земли - чудотворная Калужская икона Божией Матери. Из икон нижнего храма особо почитаются: икона Божией Матери "Утоли моя печали" (была написана по заказу купца Сысоева, получившего чудесное исцеление за границей в Кенигсберге), икона святителя Николая Чудотворца, икона Спасителя, иконы великомученика Георгия, святых мучеников Гурия, Самона и Авива, великомученицы Параскевы Пятницы.
В верхнем храме одной из почитаемых является Иерусалимская икона Божией Матери, написанная в 1740 г. иконописцем Семеном Фалеевым. В алтаре хранились: напрестольный крест с частицами мощей девяти Печерских святых. С 1960 г. собор является памятником архитектуры и градостроительства республиканского значения (постановление СМ РСФСР от 30.08.1960г. № 1327).
20 мая 1999 г. был освящен установленный возле Свято-Георгиевского собора крест, посвященный памяти "преосвященных архипастырей, пастырей и всех, потрудившихся в Калужской епархии". Так было начато празднование 200-летия со дня учреждения Калужской епархии.
До революции храм Георгия "за верхом" собором не являлся. Статус кафедрального собора он получил в 20-е гг. ХХ в. после закрытия Свято-Троицкого собора. В 1999 г., когда Свято-Троицкий собор был восстановлен и стал кафедральным, храм Георгия "за верхом" сохранил статус собора. Наместником Свято-Георгиевского собора с 21 февраля 1993 г. является протоиерей Николай Суходолов.
В сентябре 1990 г. при соборе была открыта воскресная школа - первая в Калужской епархии после многолетнего перерыва. До 1918 г. при Георгиевском храме действовала церковноприходская школа. Она находилась в здании рядом с собором, построенном в XVIII в. на средства, собранные духовенством (ул. Георгиевская, 12). Это здание было запрошено епархией еще в 1976 г., в настоящее здание полностью передано Калужджкой епархии.
В конце XIX в. во время своего визита в г. Калугу в соборе служил святой праведный Иоанн Кронштадтский, в память о этом в алтаре собора находится бронзовая табличка с надписью: "Отец Иоанн Кронштадтский совершил в сем храме 15 мая 1895 г. Божественную литургию". В соборе также служили первоиерархи Поместных Православных Церквей: - Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II (неоднократно), Блаженнейший Митрополит Вашингтонский и всея Америки Феодосий (1992), Блаженнейший Папа и Патриарх Александрийский и всея Африки Парфений III (1994).
29 января 2007 г. Правительство Российской Федерации распоряжением № 89-р передало храм в собственность Калужской епархии Русской Православной Церкви.
Престольные праздники собор отмечает:
- в дни празднования икон Божией Матери: Калужской - во 2-ю Неделю по Пятидесятнице; 18/31 июля; 2/15 сентября и 12/25 октября; "Утоли моя печали" - 25 января/7 февраля;
- в праздники Воздвижения Креста Господня - 14/27 сентября и Происхождения (изнесения) честных древ Животворящего Креста Господня - 1/14 августа; в 3-ю Неделю Великого поста, Крестопоклонную;
- на Рождество Иоанна Крестителя 24 июня/ 7 июля.