Около 1374 года серпуховский князь Владимир Андреевич Храбрый решил устроить в своем городе монастырь.
Он попросил преподобного Сергия Радонежского приехать в Серпухов для благословения и основания новой обители. Отец Сергий одобрил выбранное князем место на высоком левом берегу реки Нары, притока Оки, которое так и называлось — Высокое. От него монастырь и получил название Высоцкого. Строительство монастыря и его духовное попечительство преподобный Сергий поручил своему ученику Афанасию, иноку Троице-Сергиевой Лавры.
Афанасий внес большую лепту в создание новой обители. В 1374 году был построен первый храм — Зачатьевский.
В честь победы на Куликовом поле Владимир Храбрый в 1381 году поставил большой каменный Покровский собор и трапезную. В монастыре были похоронены погибшие на Куликовом поле ратники-серпуховичане. Здесь также жил Никон, преемник Сергия Радонежского на посту игумена Троице-Сергиевой Лавры, впоследствии причисленный к лику святых.
Игумен Афанасий был дружен с митрополитом Московским, святителем Киприаном, переписывался с ним. В 1387 году митрополит Киприан по приглашению Константинопольского Патриарха отправился в Царьград и взял с собой игумена Высоцкого монастыря Афанасия. Последний оставил настоятелем своего ученика-тезку. Погостив в Константинополе, Афанасий Старший приобрел келью в одном из монастырей и навсегда там остался. В память о себе он выслал в свою прежнюю обитель семь редких икон — так называемый «Высоцкий чин», ныне хранящийся в Третьяковской галерее.
Преемник первого игумена Афанасий Младший также со временем был канонизирован. Святые мощи Афанасия находятся в храме, названном во имя святого Афанасия Афонского и преподобного Сергия. А в храме Покрова Пресвятой Боородицы можно видеть чудотворную икону Божией Матери «Неупиваемая Чаша». Свидетельствуют, что молитвами перед этой иконой люди исцеляются от пьянства. Легенда гласит, что в 1878 году некий крестьянин, бывший солдат, горький пьяница, живший в Тульской губернии, увидел во сне неизвестного старца, велевшего ему идти в Серпухов, во владычный Введенский монастырь и перед иконой Божией Матери «Неупиваемая Чаша» отслужить молебен. Придя в монастырь, крестьянин спросил про эту икону, но такой никто не знал. Однако начали искать, и вскоре в одном из проходов храма был обнаружен образ с изображенной на нем чашей, а на оборотной стороне иконы была надпись: «Неупиваемая Чаша». Перед иконой отслужили молебен, и крестьянин вылечился от недуга пьянства, а заодно от болезни ног.
Весть о чуде, сотворенном иконой «Неупиваемая Чаша», быстро разнеслась по России. К ней потекли людские потоки страждущих излечения от зеленого змия, а также их родных. Утверждают, что икона помогла многим людям, помогает и сейчас, причем лечит как от алкоголизма, Так и от наркомании.
Икона «Неупиваемая Чаша» представляет собой поясное изображение Богородицы с поднятыми к небу руками — как на иконах «Знамение». Богомладенец на ней стоит в чаше и благословляет. Чаша эта — неупиваемая (то есть никогда не испиваемая) Чаша Причащения. Она символизирует щедрость и бесконечную милость в помощи Всевышнего тем, кто обращается к Нему с искренней верой. Через эту святую Чашу христиане получают благословения, которые посылает им Спаситель.
Адрес: Московская обл., г. Серпухов, ул. Калужская, 110.