Иоанно-Предтеченский девичий монастырь был основан в 1240 году княгиней Ефросиньей Рогволдовной - теткой известного псковского князя Довмонта. Под именем Евпраксиньи она стала первой игуменьей монастыря; погребена здесь же, в Иоанновском соборе, который с того времени стал усыпальницей псковских княгинь, (а много позднее, в 19 в., и губернаторов города).
В 1921 г. монастырь был закрыт. Богослужения возобновились через 70 лет, в 1991 году. Реставрации: 1948-1949 гг. (архитектор П. Н. Максимов), 1978-1991 гг. (С. П. Михайлов, открывший фрагменты живописи 12 века).
В архитектурном отношении собор уникален: это единственный базиликальный, трехнефный, трехапсидный храм в Пскове, относящийся, как и мирожский, к древним, домонгольским временам.
Позакомарное покрытие, три главы шлемовидной формы, шесть столпов в интерьере указывают на новгородскую домонгольскую школу. (Псковские - двухпролетная звонница и притвор - появились позднее).
В интерьере - также редкие для псковской традиции - 6 столпов и пониженные подпружные арки.
В декоре используется аркатурный пояс на барабане; загадочны круглые (!) окна в восточной части четверика - таинственные иллюминаторы на этом древнем корабле веры.
Он построен с небольшим отступом от берега реки Великой, против впадения в неё Псковы. По преданию монастырь основан около 1240 года местно - чтимою княгиней Ефросиньей, в иночестве Евпраксией. Благоверная княгиня, дочь полоцкого князя Рогволда Борисовича и тётка князя Довмонта, была в супружестве за князем - авантюристом Ярославом Владимировичем, который являлся сыном Псковского князя Владимира Мстиславовича. Ефросинья была отвергнута злым супругом, который то воевал против немцев, то дружил с ними, наконец ушёл к рыцарям и там женился на Лифляндке. Жизнь её была трагической, видимо не от большого счастья она постриглась в монахини, построив во Пскове Ивановскую обитель она стала и первой его настоятельницей.
Позже, Ярослав вызвал её на свидание в ливонский городок Одемпе (Медвежью голову), где она была убита своим пасынком-полунемцем, сыном Ярослава от немки. Её погребли в Пскове, в соборе Ивановского монастыря и с тех пор он сделался усыпальницей псковских княгинь. Здесь были погребены княгиня Мария, жена псковского князя Довмонта - внучка Александра Невского. Также и княгиня Наталья - невестка князя Довмонта, жена его сына Давида. В 1487 году здесь были похоронены умершие от мора жена и сын князя Ярослава Стриги-Оболенского. В 1811 году в приделе собора, снесённом при реставрации, был погребён псковский вице-губернатор Самуил Самуилович Фигнер - отец знаменитого героя Александра Фигнера - командира "Мстительного легиона" партизанского отряда времён Отечественной войны 1812 года. Младший брат знаменитого партизана ушёл из Пскова в действующую армию, когда ему было 16 лет. Он отличился в сражении при Бородино, а позже вступил в партизанский отряд своего брата.
В музее Пскова хранится потир (высокая украшенная эмалью чаша) из Ивановского монастыря - дар вдовы Александра Фигнера в память своего мужа.
Как Мирожский, Ивановский монастырь часто страдал от вражеских нашествий, особенно в 1615 году, когда он находился в руках шведского короля Густава-Адольфа. Они приспособили собор под склад. Однажды в нём произошёл взрыв, но собор сохранился.