В главном приделе Успенского собора Псково-Печерского монастыря хранятся два чтимых списка (копии) чудотворной Псково-Печерской иконы Божией Матери «Умиление», которая, как и икона Псково-Печерская «Успение», явила множество чудес. Икона «Умиление» написана иеромонахом Арсением с Владимирского образа Божией Матери. В Печерскую обитель она была принесена в игуменство преподобного Корнилия псковскими купцами Василием и Феодором около 1521 года. Особенно прославилась чудесными исцелениями в 1524 году.
В 1581 году, при царе Феодоре Иоанновиче, городу Пскову угрожали войска польского короля Стефана Батория. Из Псково-Печерского монастыря в город были отправлены чудотворные иконы Божией Матери «Успение» и «Умиление». Неприятель за пять месяцев осады тридцать раз штурмовал Псковский кремль, но города так и не взял. В благодарность о заступничестве чудотворную икону «Умиление» украсили жемчугом, алмазами, изумрудами, яхонтами и аметистами.
С 1601 года в память об этом событии каждый год в седьмую Неделю (воскресенье) по Пасхе икону носили крестным ходом из Псково-Печерского монастыря в Псков. Крестные ходы совершались вплоть до 1918 года. В 1997 году эта традиция была возобновлена, только теперь икону носят внутри обители — из Успенского собора в Михайловский храм и обратно.
Празднество 7 октября (20 октября по новому стилю) установлено в память избавления Пскова от нашествия Наполеона в 1812 году.
Чудотворная Псково-Печерская икона Пресвятой Богородицы и поныне находится в Свято-Успенском Печерском монастыре (г. Печоры Псковской области).
Дни празднования: 3 июня (21 мая по старому стилю), 6 июля (23 июня), 8 сентября (26 августа), 20 октября (7 октября), в Неделю (воскресенье) 7-ю по Пасхе.