Монастырь основан преподобным Иосифом Волоцким, известным церковным деятелем и писателем, в августе 1479 года.
Преподобный родился 12 ноября 1440 года в семье бояр Саниных, живших в селе Язвище под городом Волоколамском (Волоцком). При крещении был назван Иоанном. Родители отдали его в обучение одному из старцев Кресто-Воздвиженского монастыря в Волоколамске. Там Иоанн стал церковным чтецом. В монашество был пострижен под именем Иосифа знаменитым Пафнутием Боровским в его обители и был его учеником в течение 18 лет. По кончине преподобного Иосиф стал его преемником на игуменском посту. Он ввел было строгий общежительный устав во вверенном ему монастыре, но братия не приняла нововведения. Тогда Иосиф смиренно покинул Боровский Пафнутиев монастырь. С согласия удельного князя Бориса Волоцкого отец Иосиф в глухом лесу организовал монастырь в честь Успения Пресвятой Богородицы. Он расположен в 18 километрах от Волоколамска, на берегу озер.
В обители существовал общежительный устав, одинаково строгий для всех иноков. Одной из важных забот была поддержка неимущих Иосифо-Волоцкий мужской монастырь и больных. Для них был построен возле монастыря особый двор, названный Богородичным.
Деятельность Иосифа Волоцкого выходила далеко за пределы его обители. В этот важный исторический период собирания русских земель вокруг единого политического центра преподобный Иосиф выступил в поддержку стремления московских князей к созданию единого Русского государства. Это выразилось в переходе преподобного от князя Водоцкого на сторону московского князя.
Такая позиция обеспечила поддержку Волоцкому монастырю сначала со стороны московского князя Василия, а затем царей Иоанна IV Грозного, Михаила и Алексея Романовых. Правда, в этом обстоятельстве мог сыграть свою роль и другой фактор: монастырь служил важным оборонительным сооружением на северных подступах к Москве. Но к середине XVII века эта функция монастыря сошла на нет.
Иосиф Волоцкий был и активным участником внутрицерковной жизни. Он наступательно боролся против так называемой «жидовской» ереси, возникшей в Новгороде, а затем распространившейся и в Москве и прельстившей многих простолюдинов, бояр и даже духовных лиц и членов великокняжеской семьи.
Главный храм Иосифо-Волоцкого монастыря — пятиглавый Успенский собор, сооруженный на месте снесенного старого в 1692 году. Его верхний этаж — храм Успения Пресвятой Богородицы, нижний этаж — храм во имя преподобного Иосифа с двумя приделами — в честь Святой Живоначальной Троицы (правый) и Рождества Пресвятой Богородицы (левый). Здесь в раке покоятся святые мощи преподобного Иосифа Волоцкого. Еще одна реликвия монастыря — святой колодец его имени.
Адрес: Московская обл., Волоколамски й р-н, с. Теряево.