Древнее народное предание об основах образования будущего Лебедянского монастыря повествует нам о строительстве храма в честь святого пророка Илии в дремучем лесу на поляне, называвшейся «Яблоновая», боярином Тяпкиным в XIV веке во времена великого князя московского Иоанна Данииловича Калиты.
Боярин Тяпкин был послан с данью в Орду к хану Узбеку. Соблазнившись золотом и серебром, забрав богатство, он собрал шайку вольницы, стал их атаманом, поселился на высоком берегу Дона. Но религиозный дух русского народа был присущ и вольным людям. В одном из набегов ими был захвачен в плен священник-монах, который впоследствии совершал богослужения в выстроенном двухэтажном каменном храме в честь святого пророка Илии. Духовное руководство священника-монаха принесло добрые плоды - он стал духовным пастырем и наставником атамана с товарищами, а сам Тяпкин под конец своей жизни удалился в созданную им монашескую обитель, называемую «Яблонова пустынь», и принял пострижение в монашество.
Многое претерпела обитель: разорение татарами, грабежи разбойников, но промыслом Божиим не осталась забытой.
В 1621 году по благословению патриарха Филарета, в царствование первого великого государя из династии Романовых, в монастыре вновь была возобновлена иноческая жизнь. Первый великий государь из династии Романовых - Михаил Федорович - издал указ о юридическом закреплении за обителью всего принадлежащего ей имущества. Это означало признание за монастырем официального статуса. Случилось это в 1628 году. Мужская иноческая обитель называлась «Яблонова пустынь».
В течение XVII века монастырь переживает период строительства храмов и мощной монастырской стены-ограды из кирпича на случай военных действий.
Центральное место монастыря занимает Троицкий собор, сооруженный в 1642-1666 гг., рядом с ним - Успенский храм, построенный в том же столетии. Но самый загадочный и легендарный храм монастыря - бывший надвратный храм в честь св. пророка Илии, в котором по бытовавшей долгие годы красивой легенде скрывался от преследования Бориса Годунова боярин Федор Никитович Романов - будущий патриарх Филарет. Троицкий монастырь в 1680 году был пожалован в Патриарший дом Патриарху Иоакиму, и потому долгое время народная память считала его «Патриаршим».
В стенах обители было много почитаемых верующими святынь, главная из которых - чудотворная икона «Живоначальная Святая Троица в явлении трех ангелов Патриарху Аврааму». По переписной книге 1702 года в монастыре значилось: «...церковь Живоначальныя Троицы, каменная о пяти главах. Главы опаяны железом. У церкви с трех сторон рундуки каменные, паперти деревянные. Церковь Успения Божией Матери... Около всего монастыря ограда каменная без башен... перед ней каменная стена... а в этой стене ворота... По правую сторону святых ворот колокольня деревянная, по левую сторону церковь Илии Пророка. Под церковью палата каменная - кладовая».
На богатые царские пожертвования благолепно украшенный Троицкий храм стал соборным храмом монастыря, и обитель получает новое название - Свято-Троицкая.
Начало XVIII столетия - период процветания Троицкой обители. В числе ее владений: значительные земельные угодья, две водяные мельницы на реке Дон, сады, рыболовный пруд, подворье в Москве.
Но случившийся пожар в 1764 году почти полностью уничтожил богатый монастырь. После пожара остались лишь обгорелые стены монастырских строений и немного церковной утвари, которую успели спасти от огня монашествующие. Из-за пожара было принято решение закрыть Лебедянский монастырь.
Небольшая икона Пресвятой Троицы, присланная в монастырь царем Алексеем Михайловичем в 1665 году, была обнаружена на следующий день после пожара стоящей на яблоне в саду, рядом с Илиинским храмом. Икону пытались относить в другие монастыри, но она чудесным образом вновь являлась на прежнем месте. Благодаря этому чудесному явлению и по ходатайству святителя Тихона Задонского было принято решение о восстановлении святой обители.
Свое новое рождение и процветание монастырь переживает с 1812 года при игумене Досифее, которому удалось собрать средства и восстановить все храмы обители, обновить всю церковную утварь. Почитание чудотворного образа Пресвятой Троицы, крестные ходы с иконой помогали монашествующим и всем жителям города Лебедяни в тяжелые годы эпидемий холеры, опустошительных городских пожаров.
Великолепный ансамбль Свято-Троицкого монастыря, расположенный в живописном уголке районного города Лебедяни и огороженный от мира высокой кирпичной стеной, - едва ли не самая замечательная достопримечательность города. Правда, о нем, удаленном от центральных городских магистралей и утопающем весной в яркой зелени и белизне цветущих яблонь, последние десятилетия забыли совсем, будто и не было этой святыни вовсе. Время неумолимо: монастырская стена рассыпается, словно песочная, рушатся церковные постройки, чудом сохраняя лишь внешнее достоинство и величие. На территории монастыря в настоящее время еще располагается сельскохозяйственный техникум.
К великой радости не только верующих, но и людей не равнодушных к памяти своих предков, русским православным традициям, началось возрождение монашеской обители.
27 декабря 2005 года на заседании Священного Синода Русской Православной Церкви было принято постановление об открытии Свято-Троицкого женского епархиального монастыря.
Как символ нового возрождения святой обители рядом с Троицким собором, на месте уничтоженного в советское время братского кладбища, установлен скульптурный образ ангела.
Отрадно, что пришло время для воссоздания одного из самых интересных в историческом отношении и замечательных наших монастырей - Троицкой обители в городе Лебедяни.
В 2005 году мощные крепостные стены Троицкой обители вновь стали оплотом монашеского духа. В отремонтированном келейном корпусе с домовой церковью во имя Покрова Пресвятой Богородицы поселилось 7 насельниц во главе с игуменьей. И теперь здесь все, как и подобает быть в монастыре: длительные богослужения, монашеские черные одеяния, смирение в светлых лицах насельниц.
Восстановлен главный храм монастыря - Троицкий собор, престол которого освящен архиерейским чином 6 ноября 2005 года. В нем регулярно проводятся богослужения.
Идут работы по восстановлению Успенского и Ильинского храмов. Ведется строительство гостиницы для паломников и восстановление монастырской ограды. Все реставрационно-восстановительные работы в обители проводятся с помощью предпринимателей, руководителей районов и города Лебедяни, особенно депутата городской думы Николая Борцова.
Богослужения в монастыре совершаются священнослужителями Казанского собора города Лебедяни. Неукоснительно соблюдается монастырский устав, совершаются требы.
В праздник Пресвятой Троицы соборный храм монастыря переполняется верующими. После богослужения совершается крестный ход вокруг собора. Духовная радость наполняет сердца всех его участников.
С восстановлением Троицкого собора увеличилось число его прихожан - жителей города Лебедяни. В соборе совершаются архиерейские богослужения, в которых принимают участие паломники из других городов и селений епархии.
После архиерейских богослужений в обители традиционно проводятся встречи с благотворителями монастыря и осмотр территории в сопровождении священнослужителей обители.
Насельникам обители и ее благотворителям предстоит ещё много потрудиться для процветания монастыря, но сестры монастыря надеются на помощь Божию и на участие многих организаций, предприятий и просто добрых людей в восстановлении их обители, а значит, и в духовном возрождении России.
Отрекшись от мирской жизни, насельницы монастыря любят людей, неустанно молятся, благодарят Господа за великую милость и такое быстрое возрождение одной из прекраснейших обителей нашей епархии.