Почти к самому Мещовску примыкает Георгиевский монастырь, выделяющийся из ряда других близлежащих строений своими башнями и главами величественной новой соборной церкви. Монастырь расположен между городом и селом Серебрино (Серебрено, Серебряно), принадлежавшим раньше Федору (Иллариону) Абрамовичу Лопухину, отцу Евдокии (первая супруга императора Петра Первого).
Монастырь в первые годы своего существования располагался в селе Соболёвка (Ресы) Ратьковской волости Мещовского уезда Калужской губернии (ранее - Смоленской губернии, Западной губернии, а ныне - Сухиничского района Калужской области, что в 25 верстах от Мещовска на возвышенном берегу реки Рессы; однако за отсутствием документов, о монастыре до начала XVII века почти ничего не известно.
В смутное время он был разорен поляками, братия его разбежалась или погибла; имущество было разграблено, а сам монастырь запустел.
Возобновлен был Георгиевский монастырь на старом месте в качестве женской обители около 1642 года семьей Стрешневых, родителей супруги Михаила Федоровича. Однако запустение окрестностей побудило перевести монастырь в Мещовск. В монастырской записи говорится, что перенесение обители произошло от литовского разорения.
После Стрешневых новым благотворителем мещовского Георгиевского (снова ставшего мужским) монастыря стал Ф.А.Лопухин, бывший царским тестем и владельцем села Серебрино. Он построил для себя близ села большой каменный дом, соединив его с монастырем галереей. Ныне ни дом, ни галерея не сохранились.
Благодаря усердию благотворителей, монастырь был богат, а в его кладовых хранилось имущество Лопухина и других помещиков. Естественно, что при этом монастырь служил отличной приманкой для разбойников из брынских лесов и Серпейского уезда. В 1719 году шайка в количестве 80 человек напала на монастырь. Прорубив ворота и разбив замки у церкви и ризницы, они похитили все деньги и ценные вещи из поставленных на хранение сундуков. Грабители удалились только, когда Мещовские жители, услыхав набат, поспешили к монахам на выручку.
В 1724 году к Мещовскому монастырю были приписаны три соседних монастыря: Драгошанский в селе Зимницы, Юхновский и Городеченская пустынь, которые и пробыли в его ведении до 1727 года. В том же 1724 году в Георгиевский монастырь была переведена братия закрытых монастырей: Николаевского, Серпейского, Боровенского и Луганского. Ризница этих обителей также была передана в Мещовский монастырь.
А в 1764 году дошла очередь и до самого Георгиевского монастыря; он был оставлен за штатом, его владения и все льготы были отобраны, и он страшно обеднел. Говорят, скудость дошла до того, что при богослужении не было свечей, и приходилось пользоваться лучиной. В 1789 году в обители, некогда богатой, было только 5 монахов, влачивших крайне нищенское существование.
Монастырь начал оправляться только после 1800 года, когда из городской придорожной часовни была перенесена в обитель икона Скорбящей Божией Матери, весьма почитаемая горожанами. А в 1812 году в средней восточной башне монастырской ограды был погребен Андрей Юродивый. Он происходил из крестьян села Клитино (Клетино), говорил мало, во все времена года ходил нагой с топориком и четками в руках, питался подаянием только от добрых, по его мнению, людей. Память его чтится в Мещовске, и над его могилой часто служатся панихиды.
В 1833 году громом была разбита угловая башня, а в 1836 году повреждены все здания.
В монастыре два каменных храма:
-Новый собор, сооруженный в 80-х гг. XIX века. Выполнен в византийском стиле и имеет пять глав;
-Старый собор, построенный в 1691 году, двухэтажный. Имеет фасад в итальянском стиле и такую же колокольню. Новая четырехъярусная колокольня с грушевидною главою построена в 1820 году.
Вокруг монастыря идет каменная ограда с башнями, на которых вместо русских шатровых верхов имеется надстройка в виде средневековых бойниц. Итальянский стиль и эти верхи обязаны своим появлением настоятелю Никодиму (1842-1853), который в прошлом был флотским офицером Н.П.Демусье. Переделывая разные монастырские постройки, настоятель накладывал на старину резкую печать своих вкусов. Из древностей монастыря выделяются: Феодоровская икона Божией Матери хорошего древнего письма, врезанная в большую доску; икона Вознесения; икона Параскевы Пятницы древнего письма; старинные иконы приделов; Евангелие московской печати (1634 год) - вклад Стрешневых; Евангелие московской печати (1698 год) в богатом окладе; серебряновызолоченный крест (1689 год) в память стольника Аничкова с надписью; Вкладная книга (1681 год); Синодик (1687 год).
В трудные годы Первой мировой войны и революции руководил Мещовской обителью новый настоятель - иеромонах Георгий (Лавров), переведенный из Оптиной пустыни. Голод, бытовые неустройства, крушение привычного уклада жизни - таковы знамения того времени. Управлять монастырем в эти окаянные годы было тяжелым испытанием. Наступил 1917 год. После октябрьского переворота начались гонения на Церковь. Духовные бедствия усугублялись голодом на местах. Случались дни, когда в обители не было хлеба. Отец Георгий прилагал усилия к тому, чтобы прокормить не только братию, но и голодающих крестьян близлежащих сел. С верными послушниками шили мешочки, насыпали в них муку, затем запрягали лошадку и отвозили драгоценную помощь бедным крестьянам. Доброго и милосердного настоятеля любили жители Мещовска и окрестных деревень.
9 декабря 1918 года в обитель ворвались большевики. Красноармейцы обыскали все помещения и разгромили обитель, не остановились и перед осквернением святынь. Монатырь был закрыт. Тогда же арестовали его настоятеля - архимандрита Георгия (Лаврова). На юбилейном освященном Архирейском Соборе, проходившем в 2000 году, преподобноисповедник Георгий, Даниловский чудотворец, причислен к лику святых.
И лишь после восьмидесятилетнего периода поругания и запустения вновь ожила Свято-Георгиевская Мещовская обитель. Сейчас в монастыре хранятся следующие святыни: чудотворная икона «Достойно есть», чудотворный мироточивый голгофский крест; частицы мощей Великомученика и Победоносца Георгия; апостола Петра; святого Алексия, человека Божия; преподобного Симеона Нового Богослова; святой блаженной Матроны Московской, поручь св. праведного Иоанна Кронштадского.